Connor, un joven amable pero inseguro, lleva años enamorado de su amiga Olivia. Una noche, Olivia lo introduce a Jenny, una atractiva desconocida, y lo lleva a un trío inesperado que él interpreta como su fantasía hecha realidad. Pero pronto Olivia y Jenny descubren estar embarazadas a la vez. Connor queda atrapado entre dos mujeres, dos familias, dos decisiones que lo obligarán a enfrentar sus propias limitaciones emocionales y el caos de la adultez inesperada.